Como ilustrador, ha trabajado para casi todos, en casi todo, en casi todas partes. Ilustraciones publicitarias para "Jurassic Park" para Stephen Spielberg en Los Ángeles, los decorados para "Sunset Boulevard" para Andrew Lloyd-Weber en Frankfurt. Las comisiones publicitarias incluyen "Coca Cola" en Atlanta, "Southern Sun Hotels" en Ciudad del Cabo e ilustraciones de videojuegos para "Nintendo" en Chicago. Diseños y visualizaciones para parques temáticos originales en los Emiratos Árabes Unidos y China, juegos de "Spiderman" para MGA en Los Ángeles y, en los últimos diez años, la División Aero-Engine de Rolls Royce en Londres le pidió que ilustrara casi 50 páginas para "Flight " revista.
Proyectos recientes incluyen la creación de la gigantesca ilustración del rompecabezas más grande del mundo, por encargo de Educa Boras en Barcelona. Con unas increíbles 33.600 piezas y unas medidas de 2 por 6 metros, representa una escena selvática llena de detalles. También creamos una serie de portadas para la serie de bolsillo "Armchair Reader" publicada por Publications International en Illinois, así como las 21 portadas de "Famous Five", la serie clásica de Enid Blighton. Saatchi & Saatchi's en Sidney acaba de encargar una serie de ilustraciones de Toyota Landcruiser para el Auto Show de Sidney 2015, y Seaworld en EE. UU. acaba de encargar un póster para su nuevo parque acuático temático "Turtle World" en San Diego.
Chesterman también ha ilustrado portadas de libros para Jackie Collins, Jack Higgins y Dick Francis, numerosos libros infantiles sobre dinosaurios y una enciclopedia infantil ilustrada. Ha ilustrado innumerables portadas de álbumes de música, entre ellos "Bomber" para Motorhead, "El sentido de la vida" para el equipo de Monty Python y "El camino al infierno" para Chris Rea. También ilustró un video animado para "Baby'scoming back" de Eurythmics e incluso construyó y pintó una guitarra de calavera real para la nueva banda romántica "Adam and the Ants".
El retrato es otra de las direcciones artísticas de Chesterman. Los comisionados anteriores incluyen al príncipe Adan Czartoryski-Bourbon, primo del rey Juan Carlos de España, Mikael Baryshnikov, el bailarín de ballet, cierto capitán de la Guardia Galesa, algunos actores de Hollywood, innumerables niños, gatos, perros y un caballo llamado George. Ah... y un retrato desnudo de "Wolf", el "gladiador" de la televisión, que de alguna manera terminó en la página 5 de un periódico nacional, ¡pero cuanto menos se diga, mejor!
Chesterman tuvo su primera exposición de pinturas en Liberty's en Regent Street cuando aún estaba en el Royal College of Art, y luego exhibió en el Centro Pompidou en París y Gallerie Schémes en Lille, Francia, la Feria Internacional de Arte Contemporáneo en Olympia, Spinks, Kensington Town Hall y BBC Center en Londres, Batey Gallery en Singapur, Madison Gallery en Los Ángeles y muchos países de España. Ha participado en The Riverside Show, 01 for London, Artrage y otros programas de arte en el Reino Unido, así como programas de televisión en España.
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