John O'Brien wurde 1953 in Philadelphia, Pennsylvania, geboren und machte 1975 seinen Abschluss am Philadelphia College of Art.

Im Laufe seiner Karriere hat er mit vielen renommierten Verlagen zusammengearbeitet und über 100 Kinderbücher illustriert, von denen er acht auch geschrieben hat.  Er hat Publikationen wie das Wall Street Journal, die Washington Times, Global Finance und Worth illustriert und zu zahlreichen anderen Sammlungen, Anthologien und Lehrbüchern beigetragen.  Er pflegte auch eine lange Beziehung zur Zeitschrift „Highlights for Kids“, für die er zahlreiche Cover und Innenillustrationen erstellte.

John hatte auch eine lange Karriere als Cartoonist für zahlreiche Zeitschriften, darunter The New Yorker, für den er 17 Cover und mehr als 200 Innenillustrationen schuf.  Seine Zeichnungen erschienen unter anderem auch in der New York Times, Esquire, Fast Company und Omni.

John wohnt im Frühling und Herbst in Delran, New Jersey.  Im Sommer reist er nach North Wildwood, New Jersey, wo er von 1970 bis 2015 als Rettungsschwimmer für die North Wildwood Beach Patrol arbeitete.  John verbringt die Wintermonate in Miami, Florida.

Er spielt sowohl beruflich als auch zur Unterhaltung Musik, hauptsächlich Dixieland und Celtic.  Er mag besonders das Banjo und die Ziehharmonika, spielt aber auch Klavier, Bass und Gitarre.

John hat eine Tochter, Tess, die ihren Abschluss am LaSalle College in Philadelphia gemacht hat.