Adrian Chesterman studierte Bildende Kunst an der Norwich School of Art und Illustration am Royal College of Art, Kensington, London. Seit er das R.C.A. verlassen hat, hat Chesterman in fast allen Bereichen der Kunstwelt gearbeitet.

Als Illustrator hat er für fast jeden, an fast allem und fast überall gearbeitet. Die Werbeillustrationen für „Jurassic Park“ für Stephen Spielberg in Los Angeles, die Sets für „Sunset Boulevard“ für Andrew Lloyd-Weber in Frankfurt. Zu den Werbeaufträgen zählen „Coca Cola“ in Atlanta, „Southern Sun Hotels“ in Kapstadt und Videospielillustrationen für „Nintendo“ in Chicago. Entwürfe und Visualisierungen für originelle Themenparks in den Vereinigten Arabischen Emiraten und China, „Spiderman“-Spiele für MGA in Los Angeles und in den letzten zehn Jahren wurden fast 50 Seiten für die Flugzeugtriebwerksabteilung von Rolls Royce in London illustriert Zeitschrift „Flight“.

Zu seinen jüngsten Projekten gehört die Erstellung der gigantischen Illustration des größten Puzzles der Welt, die Educa Boras in Barcelona in Auftrag gegeben hat. Mit unglaublichen 33.600 Teilen und einer Größe von 2 mal 6 Metern stellt es eine Dschungelszene voller Details dar. Wir haben auch eine Reihe von Covern für die Taschenbuchreihe „Armchair Reader“ produziert, die von Publications International in Illinois veröffentlicht wurde, sowie alle 21 Cover für die „Famous Five“, Enid Blightons klassische Serie. Saatchi & Saatchi's in Sydney hat gerade eine Reihe von Toyota Landcruiser-Illustrationen für die Sydney Motor Show 2015 in Auftrag gegeben und Seaworld in den Vereinigten Staaten hat gerade ein Poster für seinen neuen Themenwasserpark „Turtle World“ in San Diego in Auftrag gegeben Außerdem illustrierte Chesterman Buchumschläge für Jackie Collins, Jack Higgins und Dick Francis, zahlreiche Kinderbücher über Dinosaurier und eine illustrierte Kinderenzyklopädie. Er hat unzählige Cover von Musikalben illustriert, darunter „Bomber“ für Motorhead, „The meaning of Life“ für das Monty Python-Team und „The Road to Hell“ für Chris Rea. Außerdem illustrierte er ein animiertes Musikvideo für „Baby's Coming Back“ der Eurythmics und baute und bemalte sogar eine echte Gitarre in Form eines Totenkopfes für die neue Romantikgruppe „Adam and the Ants“.

Das Porträt ist eine weitere künstlerische Richtung Chestermans. Zu den früheren Kommissaren zählen Prinz Adan Czartoryski-Bourbon, Cousin von König Juan Carlos von Spanien, Mikael Baryshnikov, der Balletttänzer, ein gewisser Hauptmann der walisischen Garde, ein paar Hollywood-Schauspieler, unzählige Kinder, Katzen, Hunde und ein Pferd namens George. Oh... und ein Nacktporträt von „Wolf“, dem Fernseh-„Gladiator“, das irgendwie auf Seite 5 einer überregionalen Tageszeitung landete, aber je weniger darüber gesagt wird, desto besser!

Chesterman hatte seine erste Gemäldeausstellung bei Liberty's in der Regent Street, als er noch am Royal College of Art war. Anschließend stellte er im Centre Pompidou in Paris und in der Gallerie Schémes in Lille, Frankreich, auf der International Contemporary Art Fair in Olympia, in Spinks, im Kensington Town Hall und im BBC Centre in London, in der Batey Gallery in Singapur und in der Madison Gallery in Los Angeles aus Angeles und in vielen Ländern Spaniens. Er trat in der Riverside Show, 01 für London, Artrage und anderen Kunstsendungen im Vereinigten Königreich sowie in Fernsehsendungen in Spanien auf.