En tant qu'illustrateur, il a travaillé pour à peu près tout le monde, sur à peu près tout, à peu près partout. Illustrations publicitaires pour "Jurassic Park" pour Stephen Spielberg à Los Angeles, les décors de "Sunset Boulevard" pour Andrew Lloyd-Weber à Francfort. Les commissions publicitaires incluent "Coca Cola" à Atlanta, "Southern Sun hotels" à Cape Town et des illustrations de jeux vidéo pour "Nintendo" à Chicago. Conceptions et visualisations pour des parcs à thème originaux aux Emirats Arabes Unis et en Chine, jeux "Spiderman" pour MGA à Los Angeles, et au cours des dix dernières années, la division Aero-Engine de Rolls Royce à Londres lui a demandé d'illustrer près de 50 pages pour "Flight " magazine.
Les projets récents incluent la création de l'illustration gigantesque du plus grand puzzle du monde, commandée par Educa Boras à Barcelone. Avec un nombre incroyable de 33 600 pièces et mesurant 2 mètres sur 6, il dépeint une scène de jungle pleine de détails. Nous avons également créé une série de couvertures pour la série de livres de poche "Armchair Reader" publiée par Publications International dans l'Illinois, ainsi que les 21 couvertures pour les "Famous Five", la série classique d'Enid Blighton. Saatchi & Saatchi's à Sidney vient de commander une série d'illustrations Toyota Landcruiser pour le Sidney Auto Show 2015, et Seaworld aux États-Unis vient de commander une affiche pour son nouveau parc aquatique à thème "Turtle World" à San Diego.
Chesterman a également illustré des couvertures de livres pour Jackie Collins, Jack Higgins et Dick Francis, de nombreux livres pour enfants sur les dinosaures et une encyclopédie illustrée pour enfants. Il a illustré d'innombrables couvertures d'albums musicaux, dont « Bomber » pour Motorhead, « The sense of Life » pour l'équipe des Monty Python et « The Road to Hell » pour Chris Rea. Il a également illustré une vidéo animée pour "Baby's coming back" par les Eurythmics et a même construit et peint une véritable guitare tête de mort pour le nouveau groupe romantique "Adam and the Ants".
Le portrait est une autre direction artistique de Chesterman. Les commissaires précédents incluent le prince Adan Czartoryski-Bourbon, cousin du roi Juan Carlos d'Espagne, Mikael Baryshnikov, le danseur de ballet, un certain capitaine de la garde galloise, des acteurs hollywoodiens, d'innombrables enfants, des chats, des chiens et un cheval nommé George. Oh... et un portrait nu de "Wolf", le "gladiateur" de la télévision, qui s'est retrouvé en page 5 d'un journal national, mais moins on en dit, mieux c'est !
Chesterman a eu sa première exposition de peintures au Liberty's in Regent Street alors qu'il était encore au Royal College of Art, et a ensuite exposé au Centre Pompidou à Paris et à la Gallerie Schèmes à Lille, en France, à la Foire internationale d'art contemporain à Olympia, Spinks, Kensington Town Hall et BBC Center à Londres, Batey Gallery à Singapour, Madison Gallery à Los Angeles et de nombreux pays en Espagne. Il a participé à The Riverside Show, 01 pour Londres, Artrage et d'autres programmes artistiques au Royaume-Uni, ainsi qu'à des programmes télévisés en Espagne.
